Согласно церковным преданиям, первые монахи поселились в XIV или XV веках. Первое письменное упоминание о местности «Святые горы» относится к 1526 году. Встречается оно в записках имперского посла Сигизмунда Герберштейна.

Первое достоверное упоминание о монастыре относится к 1624 году, когда духовенству была пожалована царская грамота на право владения этой землёй. В 1679 году монастырь захвачен и разграблен крымскими татарами. К монастырю относилась также Гороховатская Богородичная пустынь. Впоследствии восстановлен и во второй половине XVIII века утратил оборонное значение, став крупным землевладельцем.

В 1787 году по указу императрицы Екатерины II Святогорский монастырь был упразднён, а принадлежавшие ему деревни, земли и угодья отобраны в казну. В 1790 году новым владельцем Святогорья стал князь Потемкин-Таврический. По указу Святейшего Синода монастырские храмы Успения Божией Матери и святителя Николая на скале обращены в приходские, а прочие разобраны и увезены. В упразднённом состоянии обитель находилась почти 57 лет. Земли оставались в роду Потёмкиных.

Возрождение монастыря в XIX веке[править | править вики-текст]

Хромолитография 1912 года
В 1844 году по ходатайству землевладелицы Татьяны Потёмкиной указом императора Николая I Святогорский монастырь был восстановлен по чину и уставу Глинской пустыни Курской епархии. За следующие 70 лет он достиг небывалого расцвета, став одним из крупнейших в Российской империи. В этот период не раз поднимался вопрос о присвоении Святогорской обители статуса лавры[источник не указан 811 дней]. Монастырь имел кирпичные мастерские, мельницы, разные мастерские, торговые лавки, был известен замечательными видами и притягивал много богомольцев. В конце XIX века у места крушения поезда с императорской семьей в селе Борки был устроен Спасо-Святогорский скит с храмом Христа Спасителя. Также действовали пещерный Арсеньев скит, Ахтырский скит (больничный хутор). Перед Первой мировой войной в монастыре находилось около 600 монахов.